重陽節在歷史發展演變的長河中，因雜糅了多種民俗為一體，故承載著非常豐富的文化內涵。每當這天，歷代文人騷客們均喜在文苑雅集，除借撰文、詠詩盛讚外，還爭相揮毫潑墨，丹青圖繪應時美景、揮寫法書以供贈答賞讀。不僅在文學史上產生出無數不朽的名篇，還在書畫史上留下濃重的一筆，亦使後世可以從歷代傳世書畫中，見證其在人們生活中的重要地位和繁盛景象，以及相關節俗的產生、發展、演變、沿襲路徑之蛛絲馬跡。
安徽博物院館藏書畫藏品中亦常見有標寫著「重陽」、「重九」、「九秋」等相關節令字樣的名家佳作。舊習新風，俯拾不盡。讓觀者得以盡賞古人於九九陽日節俗中的雅逸之趣。
重陽活動最初的動機源自於先祖們對於天象的崇拜，可以追溯到上古時代。據現存史料考證，重陽節的源頭出現於先秦之前。早在春秋戰國時屈原〈遠遊〉已有句：「集重陽入帝宮兮，造旬始而觀清都」。此時的「重陽」僅是單純地指天，還不是指節日。《呂氏春秋•季秋紀》載「（九月）命家宰，農事備收，舉五種之要。藏帝籍之收於神倉，祗敬必飭」；「是日也，大饗帝，嘗犧牲，告備於天子」。可見當時已有於金秋九月農作物豐收之時，舉行祭天饗祖、以謝天帝先澤恩德等活動。
重陽節對於星、火方面的禁忌，與古代視九月為農作物豐收之季，祭天帝、謝祖恩活動之原始形態演變而來的祭祀大火之儀式與星象有關。據〈夏小正〉稱「九月內火」，「大火」星的退隱，不僅將使一向以大火星為季節來作為生產與季節生活標識的古人失去了時間的座標，同時更會令把大火奉若神明的古人產生莫名的恐懼。因此，在「內火」時節，一如其出現之時，人們就必須要有與對火恭迎儀式一般，同樣地舉行相應的送行祭儀。今日，我們依然能從重陽節儀中尋找到一些古俗遺痕，比如江南部分地區今天就仍有重陽祭灶的習俗，意在供奉家居的火神。由此可見古代九月祭祀「大火」與在重陽節之際活動並行的遺風。
重陽節期在每年的農曆九月初九日。《易經》中將「六」定為陰數、把「九」定為陽數；九為老陽，每逢九月初九之日，「九九」兩個陽數相重；日月並陽，故曰「重陽」。又因日與月皆逢九，故又稱為「重九」，古人也常將重陽與「上巳」或「寒食」、「九月九」與「三月三」作為對應的春秋大節。漢代以後，除其主體部分傳承至今外，也隨著時代的變遷而衍生出登高祈福、秋遊賞菊、佩插茱萸、拜神祭祖及飲宴祈壽等豐富多樣的習俗。
三國時期，重陽時節巳有飲宴的習俗，魏文帝曹丕在〈九日與鍾繇書〉中明確道：「歲往月來，忽復九月九日。九為陽數，而日月並應，俗嘉其名，以為宜於長久，故以享宴高會」。清代吳山尊〈蟹酒蟲鳥圖〉繪平坦的場地上立有一塊透漏湖石及一件高尊，其下方盤中有豆娘竹籠、蟋蟀盆筒數隻，右邊竹匾覆蓋的大盆中盛滿螃蟹。地上酒壺周圍亦有滿蝦蟹環繞。又有方瓶高立其間，內插楓菊金簪，環上翠鳥停棲。題「本不善畫，友人屬學者每經年庋閣置之。此幅澄齋士兄以重陽佳景強余為圖，勉力應命，遂倣元人畫法。工拙固不足塗計耳。道光辛卯重陽前三日，以應澄齋士兄先生囑即正。達園吳鼒」。鈐「吳鼒之印」、「山尊」印。