揚州，古稱「邗」、「廣陵」、「江都」等，唐武德八年（625）得享「揚州」專名。清初轄高郵、泰州、通州、江都、儀徵、泰興、興化、寶應、如皋九邑，府治在江都。
自隋代大運河開通以來，揚州作為運河與長江的交匯處和漕糧、海鹽等物資中轉站，不斷從交通的改良中獲益，成為南北水陸交通要津，獲得了商業凌駕於農業之上的聲譽。隨著時間的推移，它成了一個地區乃至國際貿易的中心，吸引了來自亞洲腹地和西部的大量商人。盛唐時期，揚州雄富冠天下，時有「揚一益二」之稱，至宋則享「淮左名都」之號。明中期以來，越來越多的徽商紛湧踏至，揚州城逐漸擴大，城市人口逐漸膨脹，商業經濟不斷繁榮，都市文藝日益興盛。
所謂「故人西辭黃鶴樓，煙花三月下揚州」，所謂「天下三分明月夜，二分無賴是揚州」，揚州城到處充溢著文藝的氣息，吸引著眾多文人騷客、無數風雅俊才接踵而來。唐代杜牧（803∼852）有〈遣懷〉詩云：「落魂江南載酒行，楚腰腸斷掌中輕。十年一覺揚州夢，贏得青樓薄悻名」。浪漫的揚州城為一大批才華橫溢的文人名士提供了充分展示自己的人生舞臺。他們歌著、舞著、癲狂著，以其獨具魅力的表演，充分展現著自己的才華。宋慶曆八年（1048），歐陽修（1007∼1072）知揚州，構築平山堂，與友人詩酒雅集。由此，平山堂之美名傳揚天下，成為揚州的城市文化名片。
明清易代，揚州成了文采風流與慷慨節烈並耀齊芳之地。順治二年（1645）四月，清軍圍攻揚州，以督師大學士史可法（1601∼1645）為首的南明軍民進行了頑強的抵抗，繁華的揚州城遭遇了一次史無前例的劫難，揚州居民也付出了慘痛的代價。城破之際，許多文人士紳紛紛自殺殉節，更有畫工、小販甚至乞丐等庶民紛紛自刎、投河殉城。清軍則對守城百姓進行了連續十天的報復性大掠殺，揚州成為清兵屠戮漢人的標誌城市。作為商業城市的揚州在失陷之時，自明成化、弘治年間東南實施鹽政制度之後所有的經濟積累幾乎被消耗殆盡，城市建築也大都毀於戰火，成了著名的「蕪城」。
清初，揚州代表著一段衰亡的歷史、一個沒落的王朝。清兵犯下的暴行使得這座城市成為一個政治象徵。很多遺民布衣隱居於此，文人學士常常借用「蕪城」來描寫昔日熱鬧繁華、而藉滿目殘蕪的揚州來抒寫心中的興亡之感和家國之痛，他們將揚州雙重的文化遺產巧妙地與明清鼎革的現實聯繫起來。在大多數人的心目中，城市昔日的繁華與今日的凋敝荒蕪形成鮮明的對比，由此引發了強烈的共鳴。美國學者梅爾清（Tobie Meyer-Fong）指出：「這座對文人學士們來說本無特別意義的城市，在清初吸引了他們的注意。劫難之後，商業貿易中心和政治中心都成為文人學士豐富想像的空間」。
順治、康熙兩朝的揚州，一切都處於重建或是初建的變動之中，包括商業經濟和都市文化。江蘇儀徵人李斗（1749∼1817）所著︽揚州畫舫錄︾中大量描寫豪華的城市景象，實際上幾乎全部源於清初的重新建設。順治四年（1647），毀滅後的揚州城依據晚明特殊時期的布局進行改建，文化建設亦開始緩慢復甦。
順治二年（1645），前明官員周亮工（1612∼1672）出任兩淮鹽運御史，為揚州城市的恢復做出了重要貢獻。他不僅著眼於體恤民情、安撫創傷，政務之餘，尤重文化復興。︽揚州府志︾有關周亮工的傳記材料記載了其在揚州重建、恢復人口等方面的政績，還詳細記載了他當時在恢復鹽業管理中起到的關鍵作用：「兩淮底定，初設鹽法道，即以先生任之。時廣陵方罹兵燹，丘墟彌望。商家經屠剪後，喘息未蘇。而積鹽未徹日垣者，以商散亡，皆沒於官。先生百計招徠，請以垣鹽還商，俾失業者咸復其舊。又請捐舊餉，行新鹽，商人鱗集，國課用裕，東南元氣賴焉」。順治十七年（1660），少有詩名的王士禎（1634∼1711）出任揚州推官，為官五載，主持風雅，將遺民、布衣、貳臣、新貴編織進了一個龐雜的網路。