董其昌身為主流臨摹史上的關鍵人物，其對晚明書法的一個重要貢獻就是將「臨」這一學習書法的傳統方法轉變為創作的手段。白謙慎教授在其著作《傅山的世界》中談到：「晚明是中國書法臨摹史上的一個轉捩點，臨摹的觀念在這裡出現了重要的變化。臨摹不僅僅是學習和繼承偉大傳統的途徑，它還成為創作的手段，換言之，它本身就可以是一種創造。董其昌便是這一重要轉變的先驅」，他也將這種現象稱為「臆造性臨書」。臺灣學者朱惠良曾撰文分析董其昌的「臨古」觀念和影響，她指出：「在中國書法史上，以臨書而論，董其昌是一個重要的分水嶺。在董其昌之前，書法家和鑑賞家的臨古觀念是保守的，他們討論的通常只是臨摹中究竟應以形似還是神似為主。在他們看來，臨古不過是學習書法的一個途徑而已。但對董其昌來說，臨古不僅是學書的途徑，還被作為自我發揮的契機」。

董其昌生平及書法臨摹觀溯源
董其昌（1555∼1636），明代著名書畫家，字玄宰，號思白、思翁，別署香光居士，華亭（今上海松江）人。明萬曆十七年（1589）進士，官至南京禮部尚書，贈太子太傅，諡文敏，世人亦稱為董華亭、董宗伯、董文敏、董容台，歷官萬曆、天啟、崇禎三朝。董氏善書畫，工詩能文，且精鑑藏，見識廣博。書法自謂率意中得秀色，分行布白，疏宕秀逸，追求簡淡空靈，獨具特色，與時人邢同、米萬鍾和張瑞圖並稱「晚明四家」。山水學董源、巨然、黃公望等，講究筆致墨韻，畫風安閒溫和，清潤明秀。畫論上提倡「南北宗」之說，推崇「南宗」為文人畫正宗。主要著作有《容台集》、《容台別集》、《畫禪室隨筆》等。

董其昌生活的年代，正是李贄、公安派掀起狂瀾之時。明中葉後，美學思想發生重大變化，出現以個性解放為中心的思想解放運動，一切傳統的道德、理想、觀念發生深刻的變化。思想界出現了王陽明心學，對明前期占統治地位的程朱理學帶來強烈衝擊，其後李贄的「童心論」，和公安三袁的「性靈說」都強調主體意識，肯定個體價值，主張變古創新，以求突破舊傳統勢力的束縛。