一八四三年，隨著上海開埠，曾經的上海縣逐漸變成了「十里洋場」。整個江南一帶的經濟重心由原來的蘇州轉移到了上海。蘇州以往的輝煌不再，但其文脈仍在延續，如明代發展壯大的「吳門派」山水還在持續發揮其力量。清末的蘇州依舊是個文化重鎮，不少「海派」畫家流寓至此，如任熊、任薰、胡公壽、虛谷、任伯年、吳昌碩等人，都曾來此地鬻畫。此一時期，這裡也走出了不少本地書畫家，如翁小海、王禮、劉德六、顧澐等，他們又都曾到過上海，被後世列為海派成員。有一位晚於這些人出生，同樣曾到上海以書畫謀生，被譽為「缶廬第二」的「後海派」代表畫家趙雲壑也誕生於此。
趙雲壑的人生歷程大致可分為三個階段，第一是寓居上海之前的時期，第二是寓滬時期，第三是歸鄉養老時期。這三個時期的作品也分別代表了趙雲壑早、中、晚年的藝術特點。
趙雲壑，原名龍，後改名起，字子雲，號雲壑，別署鐵漢、雲壑子、雲壑道人、鶴山樵人、壑山樵子、壑道人、泉梅村人、泉梅老人、半禿老人等，室名春暉草堂、還讀廬、拜石亭、雲起樓等。同治十三年（1874）十一月八日，趙雲壑出生於江蘇吳縣（今蘇州），世居葑門十全街。十全街，在葑門橋西，原名十泉街。宋淳熙年間，江南大旱，有人在此挖了十口井，遂有十泉街之名。乾隆皇帝曾自號「十全老人」，他南巡至蘇州，曾駐蹕於帶城橋下塘織造府行宮內，地方官為討好聖意，遂將「十泉街」稱作「十全街」。關於趙雲壑的生辰，他曾在四十九歲生日擬寫石濤〈鶴壽千春圖〉的款題中提到：「壬戌十一月八日」，即一九二二年十一月八日。他還刻過「老壑甲戌迺降」白文印，亦可從此推出其生年。
據〈趙子雲傳略〉所述，趙雲壑的父親趙玉峰經營漁業，母親張氏出身儒學之家，能吟誦。受母親影響，趙雲壑自幼接觸書畫，對此產生了濃厚的興趣。家境的貧寒並不能阻擋他學習書畫的熱情，他一有空便去鄰家裝裱店觀摩書畫，回家後反覆背臨，這樣的執著與勤奮打動了裝裱店的師傅，允許他借畫作回去臨摹。雖說這段經歷已不可考，但不妨作為趙雲壑早年學畫的淵源之一。鄭逸梅說趙雲壑的繪畫天賦異乎尋常，說他從小篤嗜繪畫，讀書時曾羅致過許多小畫片，有野獸、羽禽、山水、喬木等，無不栩栩如生。趙雲壑的天賦、早年的自學經歷以及母親的教導，為他往後的學藝歷程打下堅實的基礎。
在興趣的驅使下，趙雲壑踏上了尋師之路，開啟了正式的學藝生涯。他首先認識了蘇州施藥局的蔣先農，向他學習花鳥畫。隨後，他相繼從秦子卿、李農如學畫。李農如是清同光間頗有名氣的畫家，據說其所畫一蟲一介，可亂翁雒真蹟。漫畫家錢病鶴說他「善作花果小品，名動一時。然其人性絕怪，懶於繪事，非至釜甑生塵，不肯揮灑。囊橐一充盈，則又經月不動筆，經歲不動筆，終高臥煙館中，以餐霞吐霧為樂」。從這幾位畫家的所擅來看，此時的趙雲壑主要在學習花鳥畫。
之後，趙雲壑開始拜名家為師，如文人畫家許子振。許子振，名鏞，號振心農，江蘇常州人。擅長山水畫，有不少作品傳世，亦工詩文。他與吳大澂、黃士陵、陸恢、金心蘭、倪田等書畫家來往頻繁，與吳大澂的交往尤其深厚。一八八七年，任伯年曾為其畫〈雙松話舊圖〉，畫上就有吳大澂、吳昌碩、陸恢的題詩。在許氏的指點下，趙雲壑的山水畫從此時起步。才廿歲左右的趙雲壑又經人介紹，攜自己畫作拜訪了僑居吳中鬻畫的任預（立凡）。任預看後，認為其乃可造之才，遂收為藝徒。