海納百川，清季至民國的上海已是經濟、文化的重心，在文化娛樂和民生消費風氣活絡的推波助瀾下，不少浙蘇兩地的書畫好手至此圖求發展。隨著市場品味的變遷，滬上畫壇也造就了不同時期的名家領袖。約在一九一○年至一九二七年期間，以吳昌碩為尊的書畫風格，席捲江南、名震寰宇，甚至影響到日本、韓國兩國。吳昌碩弟子甚眾，其中於詩書畫印方面上最能承繼其功力者，首推趙雲壑。
趙雲壑（1874〜1955），江蘇蘇州人。字子雲，原名龍，改名起；號鐵漢、壑山樵子、雲壑子、壑道人，晚號壑叟、禿翁、半禿老人、禿尊者、泉梅老人。齋名有：日?心草堂、十泉十梅之居、雲起樓、還讀樓，另有春暉草堂、思寒齋、無休庵等。趙雲壑出生於清同治十三年（1874），少時家境雖然貧寒，但因母親家本習儒，能吟誦，使其自幼深受影響，喜讀經典並時而執筆弄墨、塗抹書畫。嘗自謂：「余少好作書畫，尤喜作篆隸」（《壑山樵人印存• 自序》）。及長，正式拜師學畫。曾追隨蘇州醫生蔣先農（花卉蟲草）、秦子卿、李農如（花果小品）、許子振（山水、花鳥）、任預（山水、人物）、顧澐（山水）學畫。由於出身蘇州吳門，早年凡花鳥、草蟲、山水、仕女，明顯流露文人趣味的吳門風規，多半用筆鬆秀、設色清潤。事師後接觸畫理，仿古習古未怠，匯「四王」之長以及吳、惲之法，後又學石谿、石濤，構圖大膽新穎，筆墨縱肆多變。
趙雲壑漸漸步上職業畫家之途，可從廿歲左右師從任預學習做為起點（時任預居於塔倪巷）。他早年日臨數紙、未有間斷，拜入師門後潛心學習、砥礪基礎。很快地畫藝便有小成，並在任師推薦下開始鬻畫為生。同時他也積極請益當時吳中書畫界名士，如倪田（墨耕）、顧潞（茶村）、顧麟士（鶴逸）等，力求深造、靜待機會。趙雲壑住在蘇州城內葑門十全街，鬻畫自給後，每天慣例晨起臨池習書，再去鄰近的「鳳園」茶館吃茶。當時畫家顧潞就住在平橋直街，是許子振老友。他與趙雲壑都是茶館常客，當時卅歲的趙氏每見年近七十的顧老皆事以師禮，屢屢求教請益。顧潞見他年少積極、好學敏求，閒聊間知其有心投師吳昌碩，而顧潞正是年長吳昌碩九歲的譜兄，遂欣然引薦。清光緒廿九年（1903），卅歲的趙雲壑正式投入六十歲的吳昌碩（1844〜1927）門下。
光緒廿一年（1895），顧麟士於家中怡園創立「怡園畫社」，邀集書畫家時來切磋、觀賞藏畫。安吉吳昌碩流寓吳門期間，也多次造訪，為顧麟士題詩、刻印。怡園畫社是近代以來蘇州首個深具規模的繪畫社團，主要成員被稱為「怡園七子」。北京故宮博物院藏有吳大澂、顧麟士等人於畫社活動中的合筆之作，引首就有吳昌碩題跋，講述畫社概況：「光緒辛卯壬辰間，吳愙齋尚書開畫社於怡園，社中君子為若波、茶村、子振、心蘭、廉夫、墨耕、鶴逸。愙公曾賦七友歌，以紀一時之盛」。這其中的許鏞（子振）、顧澐（若波）皆是趙雲壑的老師，而他因有顧潞的幫忙，順利拜入吳昌碩門下，隨之習書、畫、篆刻，後融匯前學而大成。缶翁愛其忠厚勤勉，尊師重友，乃傾心傳授，此契機正成為趙氏一生之中最重要的人生轉折。
趙雲壑早年真楷習顏、柳，籀篆遠宗〈獵碣〉及〈泰山〉、〈瑯琊〉兩刻石，近師鄧石如、楊沂孫，行書學米芾、王鐸，隸書則法乳〈張遷碑〉，旁師伊秉綬。草書由懷素入手，間習祝枝山。拜入吳門後唯師命是從，揣摩仿效、深心鑽研吳畫形似，後又進一步追求神似。學畫外，他也隨老師刻印，練習各體書法，籀篆、隸書、石鼓文，深得缶翁真諦。後於石鼓文之臨習甚有成就，以其圓勁渾厚的筆力通行於書畫之中，畫由書出。