「明四大家」的第三人為唐寅，吳縣（今蘇州）人，字伯虎，一字子畏，號六如居士、桃花庵主等。出生於明憲宗成化六年（1470），歲次庚寅、虎年，故名寅號伯虎。唐寅可說是明四家中極富有傳奇色彩的一位，著名的電影「唐伯虎點秋香」中，描述出一位極富才氣、又有人緣的翩翩公子追求佳人的故事。而他的個性也的確帶有不覊的瀟灑性格，余懷所作的〈重表唐解元遺墓詩〉：「狂觸寧王不愛官，丹青妙手壓琅玕。名成忽便騎鸞去，羞殺神仙墨子丸」，陳述了唐寅的個性及丹青成就。然而由文史中的紀錄，意外地發現唐寅的人生不如視影所言的順遂，卻同樣充滿戲劇性。一個人的經歷與其藝術成就有所相關，唐寅極其早慧，卻也風波不斷。

唐寅生平
唐寅遠祖為前涼（313∼376）陵江將軍唐輝，定居於中國西北之「晉唐郡」。其後人唐瑤、唐諮均曾任晉昌郡守；後代唐揣、唐褒更受封為晉昌公。而唐家至宋代皇佑年間（1049∼1053），官至侍御史的唐介因直言諫上，冒犯朝廷，被貶至淮河以南，從此落籍南方，因此於作品中可見「晉昌唐寅」之落款。

唐家至唐寅之父唐廣德時以改以經商為業，由祝允明〈唐子畏墓誌銘〉及唐寅書信中的文句來看，其父所經營的應是酒館一類。唐寅自幼聰穎，其父雖為商人，但對於唐寅寄予厚望，作風開明，養成唐寅豪爽性格。十六歲時即有才名，祝允明稱他「童髫中科第一日，四海驚稱之」。而由北京故宮所收藏的〈貞壽堂圖〉其後跋文，可見年紀輕輕的唐寅（時年十七）與吳中文士沈周（1427∼1509）、吳一鵬（1460∼1542）、吳寬（1435∼1504）、文璧（1470∼1559）等人的詩文唱和。其中除文璧（即文徵明）與他同年，其餘皆可稱之為師長。少年唐寅的作品已能得到諸位師長的詩文唱和，便可看出此時他的畫才及詩才已獲得吳中文士的認同。

親人相繼而亡，科舉又遭弊案
唐寅十六歲中秀才的同年，結識了好友文徵明，當時文徵明之父文林因病歸里，對於唐寅的才學頗為讚賞。青年時期的志得意滿，卻於廿五歲時遭逢家難。父母、妻子、妹妹先後去世，讓他悲痛不已；家境困窘，則讓他反思未來生活，最終下定決心閉戶苦讀，而於弘治十一年（1498）中解元。